Švč. Mergelės Marijos Ėmimo į dangų bažnyčia, kuria buvo žavimasi visais laikais, Simne pastatyta 1520 m. Jono Zaberezinskio rūpesčiu. XIX a. Simne lankėsi ne vienas užsienio renesanso tyrinėtojas, kad galėtų pamatyti ir pasigerėti šiuo architektūros perliuku. Tai seniausias statinys Užnemunėje ir vienintelė bazilikinė kryžminio plano renesansinė bažnyčia Lietuvoje. XX a. pr. viename laikraštyje buvo apibūdinta, kaip „panaši į tvirtovę, storų ir aukštų sienų bažnyčia.“ Joje gausu meninę vertę turinčių sakralinės dailės kūrinių. Bažnyčioje yra Švč. Marijos Rožinės altorius, kuriame kabo Švč. Mergelės Marijos paveikslas. Jį aplankę sekmadienį prieš Šv. Joną arba bet kurią iš 7 dienų po šio sekmadienio gali gauti visus atlaidus, o kitomis dienomis laimėti 300 dienų atlaidų. Altorius 1928 m. buvo privilegijuotas Vilkaviškio vyskupo. Bažnyčios dešinėje pusėje yra įmūrytas „gėdos akmuo“. Bažnyčia 1655 m. buvo smarkiai nuniokota Rusijos kariuomenės. Ne ką gražiau pasielgė ir prancūzų kariai 1812 m. Pradžioje bažnyčioje įkūrė ligoninę, o atsitraukdami išdaužė langus, sulaužė suolus, apgadino vargonus. Bažnyčią ne kartą niokojo gaisrai. Todėl pastatas keletą kartų buvo kapitaliai remontuojamas. Simno bažnyčia įtraukta į Nekilnojamųjų kultūros vertybių registrą.
Pastačius bažnyčią pradėjo augti ir pats miestelis. 1626 m. sausio 2 d. Simnui buvo suteiktos Magdeburgo teisės ir galimybė savarankiškai tvarkytis. Miestas gavo antspaudą su šv. Povilo atvaizdu, puošiančiu ir šiandienį Simno herbą.