Greta garsiausių didžiųjų Lietuvos miestų senamiesčių verta paminėti ir nepagrįstai užmirštą Ukmergės senamiestį. Tai gerai išlikęs XIX-XX a. pr. urbanistikos paminklas, turintis charakteringų to meto statinių. Nors manoma, jog Ukmergės miesto istorija prasidėjo dar XIII a., tačiau oficiali įkūrimo data laikoma 1333 m., kai jos vardas buvo paminėtas H. Vartebergės kronikoje, paminint ir medinę ant piliakalnio stovėjusią pilį. Dėl ilgai trukusių kovų, gaisrų ir kitų nelaimių niokojusių šį miestą, senojo miesto fragmentų neišliko.

Dabartinio senamiesčio išplanavimo užuomazgos randamos jau XV a., kai vystantis prekybai, gyvenvietė persikėlė į dešinįjį Vilkmergėlės upelio krantą. Buvo suformuota nauja prekybinė aikštė, kuri tapo dabartinės Kęstučio aikštės užuomazga. Ant šalia esančio kalno (dabartinis miesto parkas) buvo sumūryta nauja pilis, kuri galutinai sunyko XVIII a., kai karų bei gaisrų metu smarkiai nukentėjo ir pats miestas.

Istorinė Ukmergės miesto dalis Lietuvos kontekste išsiskiria tuo, jog lemiamą reikšmę miesto plėtotei turėjo gamtiniai elementai – miestelis „spraudėsi“ tarp piliakalnio, pilies kalno, Šventosios upės ir Vilkmergės upėlio.